Alfonso X daría un fuerte impulso al desarrollo económico y al comercio de la lana en Castilla, creando el Concejo de la Mesta. Conocemos el paso por el centro de Marchamalo de dos cañadas que formaban parte de la red de vías pecuarias en torno a la Cañada Real Riojana, más conocida como Galiana. Una de ellas, la que procede de Hita y Fontanar hacia Alcalá, será más tarde el Camino Real de Navarra.
No es descabellado creer que en torno a estas vías pecuarias se fuera formando el caserío actual, una vez talado el bosque para convertirlo en terrenos cultivables. La vieja mansió de Arriaca, el vicus romano junto al que se formó el poblado de San Pedro con la ermita del mismo nombre, pudo convertirse con el paso de los siglos y los cambios climáticos en un lugar insano para vivir a consecuencia del estancamiento de las aguas y las fuertes riadas de aquellos tiempos. Al ser un lugar encharcado, pantanoso y, por tanto, peligroso e infecto, poco idóneo para el cultivo y la salud de las personas, sus habitantes emigrarían a una zona mas elevada en las proximidades eligiendo unos terrenos donde el agua fuera potable y se pudieran excavar pozos de aguas someras, levantando el caserio junto a los arroyos de El Val y Barranchel cuya unión forma el centro de Marchamalo.
Así lo recoge la leyenda trasmitida entre generaciones y recogida por Eusebio Garrido San Juan, gran conocedor de las costumbres de Marchamalo: «Esta tierra en que vivimos; de la Vega del Henares; hace ya bastantes siglos; era todo un bosque grande; la gente que en él vivía; en diferentes lugares; que llamaban alquerías; eran gente dura y grave; cifraban su economía; en la caza y en la leña; y todos se mantenían; de esta original manera; viviendo como podían; con tan sencillas tareas; solo el peligro del río; que con sus grandes crecidas; siempre que había llovido; corren peligro sus vidas; y la historia nos aclara; podemos asegurar; que este paraje de Arriaca; fundado en la antiguedad; del cual salió mucha gente; y fundaron la ciudad; por lo tanto a marchamalo; no se le llamaba tal; situado rio abajo; no estaba donde hoy está…»
Las primeras noticias históricas de Marchamalo datan del siglo XIV. Como aldea de Guadalajara, queda incluida en la sexma del campo, hasta el año 1627. Durante los siglos XIII y XIV la propiedad de la tierra va pasando progresivamente a manos de la nobleza y de la Iglesia.
En el primer tercio del siglo XIV se tiene noticia de unos documentos en los que aparece Marchamalo, una escritura en las que Sor Ferrández hija de Juan Ferrández y nieta de Miguel Pérez Toledano, da al monasterio de Santa Clara de Guadalajara cuánto heredamiento para pan (tierras de labor) tenía en Marchamalo, aldea de Guadalajara, con casas, muladares, dos bueyes y otros efectos, además de una viña lindante con propiedades de don Aparicio y del judío Mosen de Tudela (17 mayo de 1324).
Otro documento que se hace eco de Marchamalo data de época de Isabel la Católica, quién concede al monasterio de monjas de San Bernardo de Guadalajara la limosna anual de 3.500 maravedíes, señalando 2.000 de ellos para su «renta de Marchamalo», que pertenecía entonces a la Corona. A la vista de estos documentos y otros, sacados a la luz por Juan Catalina García, podemos deducir que el núcleo urbano de Marchamalo ya existía antes del siglo XIV en su actual emplazamiento.
