Alfonso XI fundó la Orden de la Banda dónde estaban los caballeros más prestigiosos de la nobleza alcarreña. Ligados a la Orden de Santiago figuran los primeros linajes de hidalgos y nobles que tienen que ver con Marchamalo, como los apellidos Pecha y Meléndez-Valdés emparentados más tarde con los Vera, Aguilera y Zúñiga.
Durante esta época es cuando Marchamalo comienza a adquirir su fisionomía como municipio en el entorno de la Plaza Mayor y las calles que forman el casco histórico, indudablemente influida por las dos vías pecuarias que atraviesan la localidad. La población asentada en la localidad comienza a ganar relevancia y a desarrollarse como sociedad moderna.
Durante el siglo XVI se construyen las dos casas-palacio existentes en la villa, el Palacio de Zúñiga y Valdés, situado en las Eras Blancas (Plaza Doña Eladia) y el Palacio de Ramírez Arellano-Valdés, en la Plaza Mayor. También se constuye la Iglesia de la Santa Cruz, en orientación norte, frente a este palacio. Por aquel entonces, la tierra está en propiedad de los nobles y de los conventos e iglesias de Guadalajara, de las que obtienen importantes rentas.
Al contrario que los hidalgos y el clero, que gozaban de privilegios y prebendas, el estamento de los pecheros (a los que se les conocía como hombres buenos) estaban obligados a pagar todo tipo de impuestos y, en el caso de los jornaleros, agravado por lo incierto del salario que les llevaba prácticamente al umbral de la pobreza.
La mayor parte de la población de Marchamalo, que seguía siendo aldea de Guadalajara, estaba compuesta por labradores, bien como propietarios o, en mayor escala, como criados, colonos, jornaleros y pastores. A éstos se les unían los oficios especializados, tales como panaderos, carreteros, herreros, herrador y albeitar, sastre, zapatero, carnicero, albañil, alarife y la figura del médico, el maestro, el cirujano, el barbero y el sacristán.
Las Relaciones Topográficas de Felipe II
En 8 de abril de 1579 en Marchamalo tienen lugar las contestaciones a las rpreguntas que Felipe II envía a los distintos lugares, ciudades, villas y aldeas de los reinos de España. En las mismas se determina, entre otras cuestiones, que Marchamalo tiene un total de 170 vecinos, que equivalen a 1040 habitantes, más 20 pobres, los cuales sólo sobrevivían de la mendicidad. En las mismas se hace una descripción de varios aspectos relacionados con la aldea.
Por aquel entonces, varios vecinos de Marchamalo participan en diversas actuaciones militares, como la Guerra de las Alpujarras, donde los moriscos se habían rebelado contra Felipe II. También figuran soldados que participan en otras contiendas del siglo XVI, así como testimonio de una carta de Francisco de Quer, vecino del lugar, donde denuncia el agravio que se le ha hecho al ser incluido entre los infantes que de la Ciudad de Guadalajara se envían en servicio de su majestad.
Los moriscos y Marchamalo
En el año 1570 varios moriscos procedentes de lugares del Reino de Granada fueron distribuidos en varios pueblos de Guadalajara, correspondiéndole a Marchamalo 32 de ellos. En 1610 fueron expulsados fuera de España por orden del rey Felipe II.